La carrera del miércoles comenzó dos y un cuarto de hora más tarde de lo programado originalmente debido a problemas meteorológicos, un accidente de tráfico y una emergencia médica relacionada con la carrera, pero cuando comenzó la acción, fue Dunlop quien inmediatamente dirigió los tiempos en las condiciones de viento.
Deportando una librea principalmente amarilla en reconocimiento de uno de los colores preferidos de Ducati, además de su rojo más habitual, a Dunlop le resultó difícil sacudirse el desafío de Harrison y Todd en sus respectivos Hondas en la vuelta uno, el margen de su plomo fluctuante.
Al final del circuito de apertura, tenía 1.9 segundos de sobra sobre Harrison, con James Hillier moviéndose en tercer lugar, antes de que el jinete de Hampshire se retirara en la segunda vuelta.
Dunlop extendió gradualmente su ventaja a partir de entonces, disfrutando de una ventaja de 15.9 segundos después de su segundo circuito y aumentó eso a 21.5 segundos al final de la vuelta tercera y luego en otros 4.5 segundos.
Su vuelta más rápida de la carrera, 129.297 mph en la segunda vuelta, fue marginalmente más lenta que la 130.313 que logró en la carrera uno, debido a las condiciones ventosas.
Después de haber ganado la carrera uno de Supertwins el martes, el titular del récord de TT Wins tendrá la oportunidad de asegurar un quinto cuatro temporizadores de su carrera en TT cuando reciba las carreras de la segunda superstock y Supertwins el viernes y el evento Blue Riband de la reunión, The Senior TT, el sábado.
Detrás de Harrison, quien tomó su cuarto podio de la semana, y Todd, Paul Jordan, terminó cuarto, James Hind Fifth y Josh Brookes sexto.
En las otras carreras en solitario celebradas en lo que va de la semana, Davey Todd tuvo su tercer éxito en TT al ganar el evento Superbike y Dean Harrison obtuvo su cuarta victoria y su primera durante seis años al llegar a la cima en la carrera de Superstock One, dando a Honda un primer triunfo en esa clase desde 2013 y terminando la dominación de BMW, que habían ganado las ocho ediciones anteriores de 2016 en 2016.